La città è universalmente conosciuta per il suo ingente patrimonio storico, artistico, paesaggistico e per la sua sostanziale unità stilistica dell'arredo urbano medievale, nonché per il celebre Palio.

Siena ha una lunga tradizione culinaria, dovuta forse anche alla ricchezza del periodo medievale e alla presenza di numerose osterie e punti di ospitalità lungo la via Francigena.

I dolci tipici, tra i quali il celebre Panforte (Panforte nero o Panpepato, Panforte al cioccolato, Panforte bianco, Panforte fiorito), i Ricciarelli, il pan co' santi, le copate, i cavallucci e i berricuocoli.

I vini prodotti in tutta la provincia e celebrati in tutto il mondo, tra cui Chianti, Chianti Classico, Chianti Colli Senesi, Chianti Superiore, Vino Nobile di Montepulciano, Brunello di Montalcino e Vernaccia di San Gimignano.